Преемник, выбранный в возрасте 61 года своим кузеном, Карло Гамбино, чтобы возглавить семью Гамбино.Его отец был мясником, который сотрудничал с гангстерами, предоставляя возможность игрокам в номера делать ставки в своих мясных лавках. Кастеллано бросил школу в 8-ом классе, и стал обучаться другому ремеслу - как рубить мясо, чтобы помогать своему отцу.